Propriétés physiques et chimiques du resvératrol

Le resvératrol (3-4 '-5-trihydroxystilbène) est un composé polyphénolique non flavonoïde, dont le nom chimique est 3,4',5-trihydroxy-1,2-diphényléthylène (3,4',5-stilbène), dont la formule moléculaire est C14H12O3 et dont le poids moléculaire est de 228,25. L'apparence pure du resvératrol est une poudre blanche à jaune clair, inodore, insoluble dans l'eau et facilement soluble dans les solvants organiques tels que l'éther, le chloroforme, le méthanol, l'éthanol, l'acétone et l'acétate d'éthyle. Son point de fusion est de 253-255 degrés et sa température de sublimation est de 261 degrés. Le resvératrol peut apparaître en rouge dans des solutions alcalines telles que l'ammoniac et subir une réaction colorée avec le chlorure ferrique et le ferrocyanure de potassium. Cette propriété peut être utilisée pour identifier le resvératrol. [3]
Le resvératrol naturel possède deux structures : cis et trans. Dans la nature, il existe principalement sous la conformation trans, qui peut se lier au glucose pour former des glycosides de resvératrol cis et trans. Les glycosides de resvératrol cis et trans peuvent tous deux libérer du resvératrol par l'action des glycosidases dans l'intestin. Sous l'irradiation UV, le resvératrol trans peut être converti en son isomère cis. Les formules moléculaires du resvératrol et de ses glycosides sont présentées dans la figure 1.
Le resvératrol produit une fluorescence sous irradiation à la lumière ultraviolette de 366 nm. Jeandet et al. ont déterminé les caractéristiques spectrales UV du resvératrol et ses pics d'absorption infrarouge à 2800-3500 cm (liaison OH) et 965 cm (double liaison trans). Les résultats expérimentaux ont montré que tant que la lumière est complètement isolée, le resvératrol trans reste stable même après plusieurs mois de stockage, sauf dans des solutions tampons à pH élevé.